SINTETIS ETIL ASETAT

SINTESIS ETIL ASETAT

I.         TUJUAN

1.  Mensintesis etil asetat dari asam asetat dan etanol.

2.  Menghitung rendemen etil asetat yang terbentuk.

II.      TEORI

Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl₃.  Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau phenol.  Rumusnya: RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik. Ester adalah turunan asam karboksilat yang gugus –OH dari karboksilnya diganti dengan gugus –OR dari alkohol. Ester mengandung gugus karbonil dan satu ikatan eter dengan karbon karbonil. Rumus umumnya adalah :

                       

Ester yang paling lazim adalah etil asetat, CH₃CO₂CH₂CH₃, suatu pelarut yang lazim digunakan dalam banyak pelarut cat dan cat kuku, maupun perekat. Etil asetat dan ester lainnya dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau enak, mirip bau buah-buahan.

Banyak dari ester ini dapat disintesis dilaboratorium dan digunakan untuk membuat cita rasa buatan pada makanan dan minuman. Cita rasa alami biasanya terdiri atas campuran ester yang rumit.

Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah didalam:

1.    Lemak

2.    Lilin

3.    Minyak

Anggota-anggota dari ester adalah metil formiat, etil asetat, dan seterusnya.

Sifat-sifat fisika ester:

1.    Senyawa cair yang tidak berwarna

2.    Sedikit larut dalam air

3.    Bau semerbak

4.    Mudah menguap

5.    Massa molekul : 88,12 ^oC

6.    Berat jenis : 0,897 g/cm³

7.    Titik lebur : -83,6 ^oC

8.    Titik didih : 77,1 ^oC

Sifat kimia ester:

1.    Bersifat netral

2.    Mudah direduksi menjadi alkohol

Etil asetat atau etil etanoat merupakan suatu zat cair tak berwarna dengan bau buah semerbak, mempunyai titik didih 77 ^oC dan densiti 0,9 g/cc.  Larut sedikit dalam air tapi mudah larut dalam pelarut organik. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen). Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

Sifat-sifat kimia dari etil asetat:

1.    Hidrolisis asam menghasilkan alkohol dan asam karboksilat

2.    Hidrolisis basa menghasilkan garam karboksilat

3.    Reaksi dengan amoniak menghasilkan amida dan alkohol

Senyawa yang lazim untuk hidrolisis ester adalah larutan berair natrium hidroksida atau kalium hidroksida. Karena umumnya ester tak larut dalam air, pelarut seperti etanol ditambahkan agar terbentuk larutan homogen. Campuran reaksi kemudian dipanaskan, semua ester berubah menjadi produk. Pada akhir reaksi asam karboksilat berbentuk garam natrium atau kaliumnya.

Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:

1.    Esterifikasi fischer : merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam suasana asam.

2.    Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halida.

Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung melalui pertukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan O, Ag dan pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang. Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahalnya biaya.

3.    Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat.

4.    Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.

Reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol membentuk senyawa ester disebut esterifikasi. Pada temperatur biasa kecepatan pembentukan ester sangat kecil, tetapi dapat diperbesar dengan adanya katalis asam klorida yang tak mengandung air atau asam sulfat pekat.

Campuran asam yang tidak mengandung air dan alkohol yang berlebihan dengan didalamnya dilarutkan beberapa persen asam klorida atau asam sulfat pekat  dipanaskan dengan menggunakan alat distilasi dan dilengkapi kondensor. Kemudian campuran dituangkan ke dalam air. Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol (atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus -OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air.

Prinsip dari sintesis etil asetat adalah esterifikasi yang merupakan suatu proses pembentukan ester dimana asam karboksilat akan bereaksi dengan alkohol dengan bantuan katalis asam. Esterifikasi atau pengesteran merupakan reaksi pembentukan suatu ester dengan cara merefluks suatu campuran asam organik dengan alkohol.

Proses esterifikasi ini merupakan reaksi kesetimbangan sehingga untuk menghasilkan produk yang optimal maka salah satu produk harus dikurangi jumlahnya yaitu air (H₂O) sehingga jumlah ester yang didapatkan menjadi lebih banyak dan dapat juga dilakukan dengan salah satu reaksi esterifikasi tersebut adalah pada senyawa etil asetat dengan bahan dasar asam asetat dan etil alkohol dengan katalis asam sulfat pekat.

Untuk mengurangi jumlah air yang terbentuk, maka diperlukan suatu katalis yang dapat menarik air sekaligus mampu mempercepat terjadinya reaksi. Katalis tersebut contohnya H₂SO₄ pekat. Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl₃. Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau phenol.

Tujuan merefluk campuran etanol, asam asetat dan asam sulfat adalah untunk menyempurnakan reaksi antara ketiga zat tersebut. Setelah proses distilasi selesai maka distilat ditambah dengan natrium karbonat. Ini bertujuan untuk menghilangkan kotoran yang terangkat.

Tetapan keseimbangan pada pembentukan etil asetat pada 20^o C adalah kira-kira 0,25. Apabila kita memulai dengan 1 mol asam asetat, maka campuran kesetimbangan mengandung ²/₃  mol ester, ²/₃  mol air, dan ¹/₃  mol asam asetat dan ¹/₃  mol alkohol.

Pada temperatur biasa kecepatan pembentukan ester sangat kecil, tapi diperbesar dengan bantuan katalis asam klorida, tanpa air atau asam sulfat pekat. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester dan merupakan reaksi reversible.

III.   PROSEDUR PERCOBAAN

3.1.   Alat dan bahan

a.    Alat

1.    Labu distilasi                     :     tempat mendistilasi

2.    Kondensor                         :     pendingin

3.    Gelas piala                         :     empat zat

4.    Corong                               :     alat bantu untuk memasukkan zat

5.    Batang pengaduk              :     untuk mengaduk

6.    Erlenmeyer                        :     tempat distilat

b.    Bahan

1.    Kalium klorida anhidrat    :     sebagai penarik air

2.    Etil alkohol                        :     bahan dasar pembuatan ester

3.    Asam sulfat pekat              :     sebagai katalis

4.    Natrium karbonat              :     menghilangkan sisa asam

5.    Batu es                               :     sebagai penurun suhu

6.    Kalsium klorida 5%           :     sebagai penarik air

7.    Kertas lakmus                    :     uji asam basa

3.2.  Cara Kerja

1.    Dalam labu destilasi, campurkan dengan hati-hati 30 g etanol, 30 g asam asetat dan 8 g asam sulfat. Refluk selama 90 menit.

2.    Setelah itu lakukan destilasi.

3.    Uji apakah sudah terbentuk etil asetat atau belum dengan cara memasukkan ± 5 tetes destilat kedalam 1 mL air. Jika terbentuk 2 lapisan, berarti sudah terbentuk esternya. Kemudian lanjutkan destilasinya.

4.    Setelah proses destilasi selesai, terhadap destilat ditambahkan natrium karbonat ± 2 g, cek dengan kertas lakmus.

5.    Pisahkan ester dari lapisan air dan kemudian cuci ester yang terbentuk dengan 15 mL air es. Buang lapisan air.

6.    Tambahkan kalsium klorida 5% sebanyak 25 mL, pisahkan ester yang terbentuk dan keringkan dengan kalsium klorida anhidrat.

7.    Hitung rendemen etil asetat yang terbentuk

3.3.  Skema kerja

        30 g etanol

-  ditambah 30 g asam asetat

-  ditambah 8 g asam sulfat

-  direfluk selama 90 menit

               Larutan homogen

-  didestilasi

      Etil Asetat

-  diuji dengan cara : ditambah 10 tetes distilat dalam 1 mL air. Jika terbentuk 2 lapisan ester terbentuk dilanjutkan distilasi

Distilat

-  ditambah natrium karbonat 2 g

-  dicek dengan kertas lakmus                                             

-  dipisahkan ester dan dicuci dengan air es.

Ester

-  ditambah CaCl₂ 5 % 25 mL

-  dipisahkan

-  dikeringkan dengan CaCl₂   anhidrat

Dihitung rendemen etil asetat

3.4.  Skema alat

1.    Refluks

            Keterangan :

1.   Standar

2.   Labu didih

3.   Penangas

4.   Kondensor

5.   Klem

6.   Termometer

7.   Erlenmeyer

8.   Air masuk

9.   Air keluar

2.    Destilasi

Keterangan :

1.      Standar

2.      Labu didih

3.      Penangas air

4.      Kondensor

5.      Klem

6.      Termometer

7.      Distilat

8.      Air  masuk

9.      Air keluar

IV. DATA DAN PEMBAHASAN

4.1     Perhitungan

Etil alkohol (etanol)

m : 30 gram    ρ : 0,81 g/ml               Mr : 48 g/mol

v = 

n =

Asam asetat

m : 30 gram     ρ : 1,05 g/ml              Mr : 60 g/mol

v = 

n =

Asam Sulfat

m : 8 gram       ρ : 1,84 g/ml

v = 

                 CH₃COOH     +   C₂H₅OH                     CH₃COOC₂H₅  + H₂O

Mula-Mula    0,5                   0,6

Bereaksi        0,5                   0,5                                0,5

Setimbang    -                      0,1                               0,5

Massa  secara teori               =   mol x Mr

                                                    =   0,5 mol x 88 g/mol

                                                    =   4 gram

Volume yang dihasilkan      =   19 ml

Massa etil asetat yang dihasilkan     =  v x ρ

                                                         =  19 ml x 0,897 g/ml

                                                         =  17,043 gram

Rendemen

          % rendemen    = x 100%

                                  =  x 100%

                                  =38,73%

4.2    Pembahasan

Praktikum ini bertujuan untuk mensintesis etil asetat dari etil alkohol (etanol) dan asam asetat.  Bahan dasar yang kami gunakan adalah etanol dan asam asetat.  Dan sebagai katalis kami menggunakan asam sulfat pekat.

Ketiga bahan harus dimasukkan dengan sangat hati-hati melalui dinding labu, agar senyawa ester yang terbentuk nantinya terbentuk dengan sempurna. Sebelum mendistilasi, kami merefluks campuran terlebih dahulu untuk menyempurnakan dan mempercepat reaksi. Refluks adalah istilah yang digunakan bagi suatu proses pendidihan atau distilasi dengan suatu kolom fraksinasi, dimana uap yang terbentuk akan terkondensasi dan mengalir lagi kebawah sehingga terjadi proses alir balik secara terus menerus. Lamanya waktu yang kita butuhkan untuk melakukan refluk ini adalah kurang lebih 90 menit atau 1,5 jam.  Hal ini bertujuan agar senyawa ester yang dihasilkan sempurna. Tujuan utama melakukan refluks adalah untuk menghomogenkan campuran sehingga akan terbentuk senyawa ester.

Karena labu distilasi yang kami gunakan bukanlah labu yang biasa digunakan untuk merefluks melainkan labu distilasi, maka kami sangat berhati-hati dan harus memastikan tidak ada celah yang terbuka.  Karena sifat dari etanol mudah sekali menguap.  Jika masih ada celah yang terbuka, maka larutan yang ada pada labu distilasi akan mengering, dan senyawa ester yang diinginkan tidak akan diperoleh.

Produk sudah mulai terbentuk diketahui dengan adanya aroma seperti balon. Selain itu juga dapat diuji dengan meneteskan air ke dalam ester  yang akan terbentuk dua lapisan. Lapisan ester akan berada pada lapisan atas karena bj ester lebih kecil dari pada bj air. Setelah kita mendapatkan senyawa esternya, maka langkah berikutnya adalah melakukan ditilasi. Kemudian distilat diberi natrium karbonat yang bertujuan untuk menetralkan asam yang didapat dari asam sulfat.  Lapisan ester dengan air dan cuci ester dengan air es untuk membuang pengotornya.  Penambahkan kalsium klorida 5% untuk menetralkan basa yang diperoleh dari natrium karbonat.  Lapisan ester yang terbentuk dikeringkan dengan penambahan kalsium klorida anhidrat.  Etil asetat yang diperoleh sebesar 19 ml dan diperoleh rendemennya 38,73 %.

IV.   KESIMPULAN DAN SARAN

5.1.   Kesimpulan

Dari percobaan yang telah kami lakukan, dapat diambil kesimpulan sebagai berikut :

1.    Etil asetat dapat disintesis dari asam asetat dan etanol dan H₂SO₄ sebagai katalis.

2.    Suhu pada saat melakukan distilasi harus dijaga agar etil asetat yang didapat sempurna.

3.    Semakin besar rendemennya, semakin bagus hasil yang didapat.

5.2.   Saran

Dari percobaan yang telah kami lakukan, kami menyarankan pada praktikan selanjutnya agar :

1.    Hati-hati dalam merefluks dan mendestilasi, karena jika suhu terlalu tinggi, maka hasil reaksinya kembali ke zat semula.

2.    Hati-hati ketika memasukkan asam sulfat pekat. Masukkan melalui dinding labu.

3.    Mengetahui dan memahami cara kerja sebelum melakukan praktikum.

4.    Menggunakan masker pada saat praktikum berlangsung.

TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM

1.    Mekanisme reaksi

2.    Cara mengoptimalkan produk dalam suatu reaksi setimbang:

1.    Melebihkan jumlah salah satu reaktan

2.    Mengurangi jumlah salah satu produk

3.    Menambah katalis

4.    Memperbesar konsentrasi asam asetat atau alkohol

3.    Cara menguji telah terbentuknya senyawa ester atau belumnya dalam suatu     reaksi esterfikasi yaitu dengan menuangkan 10 tetes distilat kedalam 1 ml air. Jika terbentuk 2 lapisan berarti sudah terbentuk senyawa esternya.      

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1984. Kimia Organik II. Jakarta: Erlangga.

Hadyana, A. Putjatmaka. 1993. Kamus Kimia Organik. Jakarta: DEPDIKBUD.

Solomons. F. W. Gaham. 1990. Fundamental Of Organic Chemistry. New York: Jhon Willey