SINTESIS KLOROFORM

SINTESIS KLOROFORM

I.       TUJUAN

1.    Membuat kloroform dengan bahan dasar aseton dan bubuk kaporit.

2.    Menghitung rendemen kloroform yang terbentuk.

II.    TEORI

Kloroform disebut juga haloform disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi dengan metal keton yang menghasilkan masing-masing bromoform (CHBr₃) dan kloroform (CHCl₃). Hal ini disebut  CHX₃ atau haloform.

       Kloroform merupakan senyawa dari asam formiat dan termasuk senyawa polihalogen  yaitu senyawa turunan karboksilat yang mengikat lebih dari satu atom halogen. Kloroform berasal dari bahan dasar aseton dan bubur kaporit. Dalam pembuatannya bubur kaporit  (CaOCl₂) adalah bahan dasar dimana kapur  klor mengakibatkan oksidasi dan klorisasi sehingga terjadi trikloroasetaldehida, yaitu suatu zat basa yang ada dikapur. Klor itu terurai menjadi asam formiat (dalam bentuk garam kalsiumnya) dan kloroform.Selain  itu pada pembuatan kloroform digunakan NaOH sebagai  katalis pembersih.

       Kloroform (CHCl₃) tidak larut dalam air tetapi merupakan pelarut efektif untuk senyawa organik.Prinsip  kerja dan sintesis kloroform adalah halogenasi  yaitu reaksi subsitusi yang terjadi pada suatu senyawa organik yang memiliki halogen alfa. Halogenasi terjadi karena pengaruh tarikan atom oleh unsur golongan halogen.

       Dalam industri, kloroform diperoleh dengan pemanasan campuran dari klorin dan kloro metana atau metan.Pada suhu 400-500^oC bebas dari radikal halogenasi. Dalam pembuatan  atau sintesis kloroform perlu diperhatikan beberapa hal yaitu dengan  adanya oksigen dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen  (gas yang sangat beracun).

        Untuk mencegah terjadinya fosgen ini  maka kloroform disimpan dalam botol  coklat yang terisi penuh dan mengandung  0,5-1 % etanol untuk mengikat bila terjadi fosgen.

       Beberapa senyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol,  propanon, 2-butanon.

Reaksi kloroform berlangsung dalam tiga tingkat :

1.    oksidasi

2.    subsitusi

3.    penguraian oleh basa

Sifat-sifat Fisika Kloroform

1.        rumus molekul CHCl₃

2.        massa molar 119,38 g/mol

3.        cairan yang tak berwarna

4.        berat jenis 1,48 g/cm³

5.        titik leleh -63,5 ^oC

6.        titik didih 61,2 ^oC

7.        kelarutan dalam air 0,8 g/mol pada 20 ^oC

8.        memiliki indeks bias yang tinggi

9.        berbentuk cairan

11.    berbau khas

12.    volatile (mudah menguap)

13.    beracun

Sifat-sifat Kimia Kloroform

1.    tidak bercampur dengan air

2.    larut dalam eter dan alkohol

3.    merupakan asam lemah

4.    tidak mudah terbakar

Penggunaan Kloroform

1.        Pelarut untuk lemak Dry Cleaning dan sebagainya

2.        Obat bius ( untuk tujuan ini  dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat diisi sampai penuh (2,103-105))

3.        Pemadam kebakaran

4.        Pelarut dalam spektrokopis inframerah dan pada ekstraksi  industri penisilin

5.        Bahan utama pembuatan tireon

6.        Menurunkan suhu beku CCl₄ dalam industri karet anastetik

7.        Pelarut yang baik untuk banyak senyawa organik seperti garam ammonium, sulfanium, dan phosfanium

8.        Pembersih noda

9.        Untuk pengasapan

10.    Pembilas dalam industry karet

11.    pelarut untuk minyak asetat, lemak, alkaloid, lilin, damar, dll

Bahaya kloroform adalah :

1.        Pusing, sakit kepala

2.        Keterbelakangan mental

3.        Pembesaran hati

4.        Gangguan pernapasan dan ginjal

5.        Kontak langsung dapat menyebabkan iritasi mata dan kulit

6.        Tekanan darah rendah

7.        Menyebabkan kemandulan

Pembuatan kloroform :

1.        Pengfotokloran metana

2.        Menurut reaksi haloform

Zat + halogen + basa (halogen + basa = hipoklorit ) CHCl₃

3.        Reaksi kloroform dengan natrium hipoklorit pada tahap awal gugus metal distribusi oleh klor dan trikloro aseton yang dihasilkan akan membentuk natrium asetat dan kloroform

Reaksi-reaksi kloroform :

1.        Jika terkena udara dan cahaya ,kloroform mengalami oksidasi secara lambat membentuk fosgen dengan toksitas yang tinggi

2.        Kloroform dipanaskan dengan alkali akan terurai menjadi alkali formiat

3.        Reaksi natrium etilat dengan kloroform membentuk trioksi metana atau metal ester asam formiat

Kloroform yang didapat dari alcohol dengan kapur klor melebihi tiga tingkatan reaksi, yaitu :

1.        Oksidasi Halogen

       CH₃CH₂OH  +  Cl₂→  CH₃CHO

2.         Klorinasi dari hasil oksidasi

     CH₃CHO  +  Cl₂→  CCl₃CHO  + HCl

3.        CCl₃CHO  + Ca(OH)₂→  CHCl₃+  (HCOO)₂Ca

Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat ,sehingga dalam proses sintesa digunakan susunan alat yang agak berbeda . Reaksinya adalah sebagai berikut :

1.        CH₃COCH₃  + 3Cl₂  →   CCl₃COCH₃  + 3HCl

2.        CCl₃COCH₃  + Ca(OH)₂→   CHCl₃  +  (CH₂COO)₂Ca

Prinsip dari kloroform adalah:

1.    Halogenasi yaitu reaksi substitusi yang terjadi pada suatu senyawa yang mempunyai hidrogen alfa (α) yang siap bereaksi dengan halogen.

2.    Haloform yaitu reaksi multi halogenasi atau haloform terjadi pada atom karbon dari kelompok metil. Haloform terjadi karena substitusi dari halogen pertama membuat sisa α- hidrogen pada karbon metillebih asam. Akhirnya perpindahan proton terjadi asam karboksilat dan ion positif atau pada haloform.

Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor (Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH₃) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl₂). Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan campuran produk, karena alasan inilah halogenasi kadang saja digunakan dalam laboratorium.

Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari ikatan sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan kovalen dan karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon menggunakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen maupun atom karbon lain.

Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl₃), semua tidak larut dalam air, tetapi merupakan pelarut efektif untuk senyawa organik.

III. PROSEDUR KERJA

3.1 Alat dan Bahan

a. Alat

1.    Labu destilasi    :  tempat mendistilasi

2.    Kondensor        :  untuk mengubah uap air menjadi air

3.    Pemanas            :  alat untuk memanaskan

4.    Gelas  piala       :  tempat zat

5.    Corong pisah     :  untuk memisahkan dua larutan atau lebih

6.    Erlenmeyer        :  tempat hasil distilasi

b. Bahan

1.    Aseton              :  sebagai bahan dasar untuk sintesa

2.    Kaporit              :  sebagai bahan dasar untuk sintesa

3.    NaOH 2%         :  untuk mencuci larutan

4.    Aquadest          :  untuk mencuci larutan

      

3.2    Cara Kerja

1.    Buat bubur kaporit , kemudian masukkan kedalam labu distilasi , pasang alat

2.    Masukkan aseton dalam corong pisah , kemudian pasang corong pisah tersebut pada labu distilasi. Ujung corong pisah masukkan kedalam bubur kaporit. Lakukan pemanasan.

3.    Saat pemanasan akan timbul busa. Jika busa yang terbentuk menguap, kompres kepala labu dengan kain basah.

4.    Buka kran corong pisah perlahan-lahan sehingga aseton mengalir perlahan pula. Tutup lagi kran dan lanjutkan pemanasan . Lakukan sampai aseton habis. Bilas corong pisah dengan air.

5.    Lakukan distilasi. Distilat ditampung dengan Erlenmeyer yang berisi air. Ujung kondensor harus tercelup kedalam air. Pemanasan dilanjutkan sampai hasil destilat yang turun berwarna jernih

6.    Hasil berupa larutan yang agak berat sehingga akan membentuk dua lapisan dengan air , pisahkan dengan corong pisah.

7.   Cuci dengan NaOH 2 % dan air

8.   Tambahkan zat penarik air dan saring

9.   Hitung rendemen !

3.3    Skema kerja

Kaporit

-       ditambah aquades

Bubur Kaporit

-       dipasang alat distilasi

-       Aseton dimasukkan ke corong pisah

-       dipanaskan sampai timbul busa. Aseton di alirkan

Campuran

-       di kompres badan labu

-       Pemanasan di lanjutkan

-       Erlenmeyer di isi air sampai distilat jernih

Distilat

-       Di cuci dengan NaOH 2 %

-       Di tambah CaCl₂  anhidrat

-       Di tentukan hasil

rendemen di hitung

3.4    Skema Alat

Keterangan:

1.      Standar

2.      Klem

3.      Corong pisah

4.      Termometer

5.      Labu didih

6.      Pemanas

7.      Kondensor

a.       Air masuk

b.      Air keluar

8.      Erlenmeyer

IV. PERHITUNGAN DAN PEMBAHASAN

4.1     Perhitungan

Kaporit

              m       = 60 gram

              Mr     = 161 g/mol

              n        =

                   =

                   = 0,42 mol

Aseton

v        = 30 ml                       

ρ        = 0,787 g/ml   

Mr     = 58 g/mol

m       = ρx v

          = 0,787 g/ml x 30 ml

          = 23,61 g

n        =

          =                    = 0,41 mol

                      CH₃COCH₃  +   Ca(OCl)₂                        CHCl₃

Mula    =      0,4 mol            0,42 mol

Reaksi  =     0,4 mol             0,4 mol                         0,4 mol

Sisa      =           -                  0,02 mol                        0,4 mol

Massa teori kloroform                   =     mol x Mr

                                                       =     0,4 mol x 119 g/mol

                                                       =     47,6 g

Massa kloroform yang diperoleh   =     1,483 g/ml x 1 ml      

                                                       =     1,483 gr

Rendemen                                     =       x 100 %

                                                       =       x 100 % 

                                                       =     3,11 %

4.2  Pembahasan

Percobaan dalam mensintesis kloroform bahan dasar yang digunakan adalah aseton dan bubur kaporit. Bubur kaporit dibuat terlebih dahulu dengan campuran air sebanyak 50 ml dan bubur kaporit 60 g dalam labu. Bubur ini nantinya akan dipanaskan dalam labu didih.

       Bubur kaporit dalam percobaan ini merupakan salah satu bahan yang utama yang akan digunakan dalam pembuatan kloroform dimana bubur kaporit bereaksi dengan air akan menghasilkan Cl₂ setelah dipanaskan, bersifat radikal bebas yang menarik atom H dari aseton dalam proses selanjutnya (dapat dilihat dalam mekanisme reaksi).

       Setelah bubur kaporit mendidih yaitu pada suhu 60 ^oC – 61 ^oC maka akan terbentuk busa. Hal ini menandakan bahwa gas klor telah terbentuk.Ketika busa terbentuk usahakan agar bubur tetap terjaga dengan mengompres kepala labu menggunakan kain basah. Hal ini bertujuan agar gas lain selain klor tidak terbentuk selain gas klor, agar busa tidak masuk kedalam cabang labu didih dan agar tidak terjadi bumping serta gas klor yang terdapat tidak menguap sehingga produk banyak terbentuk.

       Setelah itu masukkan aseton melalui corong pisah dan lanjutkan pemanasan.Busa yang masih terbentuk dikompres dengan menggunakan kain basah. Penambahan aseton ini merupakan tahap halogenasi, dimana proses pembuatan kloroform terdiri dari tiga tahap yaitu pembuatan bubur kaporit, halogenasi, haloroform/pemisahan (multihalogenasi).

                     Halogenasi ini merupakan proses penggantian  atom H alfa dengan Cl (reaksi subsitusi). Tambahkan air jika masih dibutuhkan  dengan tujuan agar sisa-sisa aseton dalam bubur kaporit membentuk kloroform lagi. Destilasi dihentikan setelah mencapai suhu yang telah ditentukan.

       Jika distilat tesebut ditambahkan dengan air akan membentuk dua lapisan. Lapisan atas merupakan lapisan air, sedangkan lapisan bawah adalah  kloroform yang terbentuk. Kloroform memiliki Bj yang lebih besar daripada air.Lalu tambahkan NaOH 2%.NaOH berfungsi untuk memcuci larutan dari pengotor-pengotornya sehingga terpisah dengan sempurna.

       Setelah itu pisahkan lapisan air dari kloroform, pada kloroform masukkan NaSO₄ untuk menarik air  yang masih tertinggal dalam kloroform. Dan rendemen kloroform yang kami dapat 3,11 %. Apabila dibandingkan dengan volume kloroform secara teori jumlah kloroform tidak mencapai setengah dari volume secara teori. Hal ini disebabkan karena kemungkinan yang terjadi adalah pada bagian atas labu distilasi penutup bagian atasnya yang diberikan thermometer kemungkinan longgar , sehingga ada beberapa persen jumlah dari kloroform yang terbentuk lepas ke udara.

V.   KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Kesimpulan yang kami peroleh pada percobaan ini adalah :

1.    Kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar aseton dan bubur kaporit

2.    Pembuatan bubur kaporit berguna untuk pembentukan gas Cl₂ yang berperan pada pembentukan kloroform

3.    Penambahan air dilakukan supaya zat-zat pengotor ditarik oleh air sehingga yang didapat adalah kloroform murni

4.    Prinsip yang digunakan adalah haloform dan halogenasi

5.    Rendemen yang kami dapat yaitu 3,11 %

       5.2 Saran

Saran kami untuk praktikum selanjutnya dalah :

1.    Pada penimbangan kaporit hendaknya didalam labu distilasi.

2.    Setelah penambahan air, bubur kaporit hendaknya segera ditutup dan direfluks sehingga Cl₂ tidak keluar dan akan bereaksi dengan aseton membentuk kloroform.

3.    Hati-hati dalam menambahkan zat

4.    Gunakan masker untuk keselamatan

TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM

1.  Mekanisme reaksi:

a. Pembuatan pupuk kaporit

Ca(OCl)₂ + H₂O              Ca(OH)₂ + Cl₂

b. Reaksi antara halogen dengan NaOH membentuk endapan Na-

hipoklorida

Cl₂ +   2NaOH               NaOCl + NaCl + H₂OCH

a.    Reaksi halogenisasi

2.  Kegunaan ujung kondensor harus tercelup ke dalam air dalam Erlenmeyer yaitu untuk menangkap kloroform agar klor yang ada tidak menguap.

3.  senyawa lain yang dapat disintesis menjadi kloroform adalah 2-propanol , 2- butanol , propanon , 2- butanon

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden and Fessenden.1982.Kimia Organik Jilid II. Jakarta: Erlangga

Halleman, LWJ. 1968. Kimia Organik. Jakarta

Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta: Aksara baru