SINTESIS ASETON

SINTESIS ASETON

I.     TUJUAN

1.    Mensintesis aseton dari isopropil alkohol.

2.    Menghitung rendemen aseton yang terbentuk.

II.  TEORI

Aseton merupakan suatu keton yang dapat dibuat dari bahan dasar isopropil alkohol dengan cara oksidasi. Aseton adalah zat tidak berwarna dengan berat jenis 0,812 gram/mol dan mempunyai bau yang sengit yang menjadi tandanya. Aseton dapat bercampur dalam air dan dalam semua perbandingan adalah suatu zat pelarut yang baik bagi banyak zat-zat organik, aseton dipakai dalam pembuatan senyawa penting antaranya Kloroform dan Iodoform.

Air kencing biasanya mengandung sedikit aseton, tetapi lebih banyak dalam keadaan sakit tertentu seperti diabetes melitus. Aseton atau propanon mempunyai rumus (CH₃)₂CO.

Aseton dibuat secara teknik dengan :

1.    pemanasan kalsium asetat

2.    mengalirkan uap Asam Asetat pada kira – kira 480 ^oC melalui oksidasi logam yang bekerja katalis seperti Alumunium Oksida, Kalsium Oksida, Magnesium Oksida.

3.    penguraian zat pati oleh bakteri-bakteri tertentu seperti baccilus aceto – aethyalitus dan bacillus maseransi hasil sampingan yang didapatkan adalah etil alkohol.

4.    oksidasi alkohol sekunder 2-propanol dengan menghangatkannya dalam Kalium dikromat dalam suasana asam.         

( Isopropil Alkohol)                                                ( Aseton)

Alkohol primer jika dioksidasi akan membentuk aldehid, sedangkan alkohol sekunder jika dioksidasi akan membentuk keton dan alkohol tersier tidak bisa dioksidasi kembali. Oleh karena itulah mengapa untuk mensintesis aseton menggunakan alkohol sekunder.

Keton tahan terhadap oksidasi lanjutan, tidak perlu memisahkan hasilnya dari campuran reaksi selama berlangsungnya reaksi oksidasi. Saat ini ada kecendrungan yang meningkat menentukan peranan aseton dalam kimia atmosfer dan menentukan sumber alami aseton.

Aseton ditemukan pada :

1.    upper troposphere dan lower stratosphere

2.    atmosfer sebagai hasil dari reaksi fotokimia dan hidrokarbon alam

3.    emisi langsung dari sumber-sumber biologik

4.    oksidasi atmosferik dan berbagai hidrokarbon biogenik.

Ada beberapa sumber biologik aseton yang telah dikenal, diantaranya sudah dikarakteristik dengan baik, merupakan dekarboksilasi enzimatik dari asetoasetat pada hewan.

Bakteri yang telah dikenal memproduksi aseton diantaranya :

1.    clostridium acetobutylium

2.    bakteri aerobik yaitu streptococus cremonies dan streptococus lactis bila dibiarkan dalam skim milk.

3.    vibrio Sp bila dibiakkan dalam media yang mengandung L-leksin.

4.    pseudomonas aeruginosa

Sifat – Sifat dari Aseton :

Sifat Kimia :

1.    bersifat polar

2.    dapat direduksi dengan LiAlH₄ menjadi alkohol

3.    merupakan basa lewis lemah dengan mereaksikannya dengan asam kuat.

4.    tahan terhadap oksidasi atau tidak dapat dioksidasi, kecuali dalam keadaan tertentu dimana rantai karbon pecah.

5.    larut dalam air

Sifat Fisika :

1.    berat jenis 0,787 g/mL

2.    titik didih 56^oC

3.    titik beku -95^oC

4.    tidak berwarna

5.    baunya sengit

6.    memiliki berat molekul 58 g/mol

Kegunaan Aseton :

1.    sebagai pelarut dalam senyawa karbon, plastik, lilin

2.    sebagai bahan dasar sintesis kloroform dan iodoform

3.    sebagai bahan pembuat cat

4.    sebagai bahan pembuat parfum

5.    sebagai pembersih cat kuku atau kuteks

6.    sebagai pembuat tinner

7.    pelarut dalam selulosa asetat, yang menghasilkan crayon.

Reaksi- Reaksi Aseton :

1.    akan membentuk hemi asetal, jika diberikan asam dan alkohol, dengan reaksi sebagai berikut:

2.    bila ditambahkan dengan glikol akan membentuk ketal, dengan reaksi :

3.    reaksi dengan sianida

4.    reaksi reduksi, dengan reaksi sebagai berikut:

5.    aminasi reduksi, dengan reaksi sebagai berikut :

Untuk mengidentifikasi aseton, dapat melakukannya dengan hidrazin, maka akan menghasilkan gas hidrogen. Aseton mudah terbakar dan mudah menguap. Uap tersebut dapat menyebabkan percikan api dan berbahaya apabila tertelan atau terhirup juga dapat mempengaruhi kerja sistem syaraf. Berdasarkan hazard diamond (HD). Warna merah pada hazard diamond menunjukkan fire hazard. Fire hazard menunjukkan bahwa bahan digolongkan tingkat bahaya berdasarkan flash point. Semakin rendah flash point, maka bahan tersebut akan semakin berbahaya. Untuk aseton termasuk dalam skala 3, dengan flash point kurang dari 100^o F. Kotak dengan warna biru menunjukkan health hazard. Health Hazard menunjukkan efek bahan berbahaya tersebut terhadap kesehatan manusia. Aseton termasuk dalam skala 1, dengan tingkat hazardnya adalah sedikit berbahaya, dengan tingkat hazardnya adalah sedikit berbahaya. Warna kuning pada diamond hazard menunjukkan reactivity, yaitu tingkat reaktivitas bahan kimia dan jenis hazard yang ditimbulkan. Aceton termasuk dalam reactivity skala 0, sehingga tipe reaktivitasnya adalah tidak reaktif. Walaupun mudah terbakar, aseton digunakan secara ekstensif pada proses penyimpanan dan transpor asetilena dalam industri pertambangan.

Pada tekanan dan temperatur dan tekanan normal aseton bersifar relatif stabil. Kondisi yang harus dihindari adalah: hindari panas, api, percikap api dan sumber pembakaran. Kontainer dari aceton dapat pecah dan meledak bila terpapar dengan panas

III.   PROSEDUR PERCOBAAN

3.1.  Alat dan Bahan

a.    Alat

1.    Labu destilasi             :  untuk meletakkan sampel

2.    Gelas ukur                  :  untuk mengukur suatu larutan

3.    Corong                       :  untuk membantu memindahkan larutan

4.    Gelas piala                  :  untuk meletakkan suatu bahan

5.    Termometer                :  untuk mengukur suhu

6.    Corong pisah              :  untuk memisahkan 2 larutan berdasarkan bj

b.    Bahan

1.    Isopropil alkohol        :  bahan dasar

2.    Asam sulfat pekat      :  katalis

3.    Aquadest                    :  pencuci larutan dari pengotornya

4.    Kalium bikromat        :  penarik air

3.2.  Cara Kerja

1.        Siapkan dan pasang alat destilasi sebagimana mestinya.

2.        Buat campuran asam sulfat encer dengan isopropil alkohol sebagai berikut : ambil 50 mL air masukkan ke dalam gelas piala 300 mL. Tambahkan 27,5 mL asam sulfat pekat secara perlahan-lahan ( tetes demi tetes sambil diaduk). Kemudian dinginkan larutan tersebut. Dengan hati-hati tambahkan 29,2 mL isopropil alkohol sambil diaduk perlahan-lahan. Suhu larutan dijaga tidak boleh lebih dari 50⁰C.

3.        Masukkan campuran tersebut kedalam labu suling.

4.        Larutkan 10 gram kalium bikromat dalam 100 mL air dan masukkan kedalam corong pisah. Pasang corong yang berisi kalium bikromat ini pada labu destilasi.

5.        Panaskan labu suling perlahan-lahan sampai larutan mulai mendidih.

6.        Angkat pemanas, tambahkan secara perlahan-lahan ( tetes demi tetes ) dan sangat hati-hati larutan kalium bikromat kedalam labu suling.

7.        Panas yang ditimbulkan sewaktu terjadi reaksi akan membuat larutan dalam labu suling tetap mendidih dan suhu dijaga agar tidak melebihi 65⁰C.

8.        Waktu yang diperlukan untuk menambahkan larutan kalium bikromat kira-kira setengah jam.

9.        Setelah semua larutan kalium bikromat dialirkan ke dalam labu suling dan suhu dinaikkan sampai 75⁰C. Lakukan destilasi.

10.    Setelah destilasi selesai, ukur volume atau berat dari aseton yang didapat.

11.    Hitung rendemennya.

3.3.       Skema Kerja

50 mL air

-   ditambah 27,5 mL H₂SO₄p (tetes demi tetes).

Larutan air dan H₂SO₄

-  didinginkan

-  ditambah 29,2 mL isopropil alkohol 90 %

-  diaduk. Dijaga suhu ≤ 50^oC

Larutan

-  dituang ke dalam labu melalui corong pisah

-  dilarutkan 10 g  K₂Cr₂O₇ dalam 100 mL air

-  dipanaskan

Campuran Homogen

-  ditambahkan K₂Cr₂O₇ melalui corong pisah secara perlahan

-  dijaga suhu tidak lebih dari 65^oC

-  dipanaskan kembali suhu ≤ 75

Diukur Volume

Dihitung Rendemennya

                                                                                                     

3.4.       Skema alat

Keterangan      :

1.      Labu Distilasi

2.      Kondensor

3.      Erlenmeyer

4.      Distilat

5.      Standar

6.      Klem

7.      Penangas

8.      Termometer

9.      Corong Pisah

10.  Air masuk

11.  Air keluar

IV.   HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1    Perhitungan

bj Isopropil Alkohol             =   0,786 g/mL

Volume Isopropil Alkohol   =   29,2 mL

MR Isopropil Alkohol         =   60 g / mol

Massa Isopropil Alkohol      =   bj x V

                                             =    x 29,2 mL

                                             =   22,95 gram

Mol Isopropil Alkohol         =    x 22,95 g
                                             =   0,38 mol

C₃H₇OH     +     K₂Cr₂O₇                             C₃H₆O

Awal          0,38 mol            0,039 mol                         -                  

Reaksi        0,38 mol            0,38  mol                      0,38 mol

Sisa            -                         -                                    0,38 mol

Massa Teori Aseton                              =     0,38 mol x

                                                                            =     22,04 gram

Volume Aseton                                    =     4,2 mL

Berat Jenis Aseton                               =     0,787 gram / mL

Massa Praktikum Aseton                     =      x 4,2 mL

                                                             =     3,3054 gram

Rendemen                                            =      x 100%
                                                             =     x 100%  

                                                             =     14,99 %

4.2.       Pembahasan

Pada praktikum kali ini kami mensintesis aseton dengan bahan dasar isopropil alkohol dengan bantuan H₂SO₄ sebagai katalis. Prinsip dari pembuatan aseton ini adalah oksidasi. Oksidasi yaitu proses bertambahnya atom O dan pelepasan gugus H. Pada saat penambahan K₂Cr₂O₇ sedikit demi sedikit, suhunya harus dijaga  sebesar 65^oC. Reaksi pembentukan aseton adalah reaksi yang bersifat eksoterm. Jadi suhunya tidak boleh terlalu panas dan pada suhu ini ia akan membentuk ketoetanol.

Setelah   K₂Cr₂O₇ ditambahkan, kemudian dipanaskan sampai suhu yang tidak boleh melebihi 75^oC. Karena pada suhu ini K₂Cr₂O₇ tereduksi menjadi ion Cr⁺³ dan akan bereaksi dengan isopropil alkohol dan akan membentuk reaksi yang sempurna. Pada saat proses penambahan kalium bikromat warna larutan awalnya orange menjadi warna hijau setelah bercampur dengan isopropil alkohol ditambah H₂SO₄ yang ada didalam labu destilasi, hal ini dikarenakan terjadinya reaksi oksidasi-reduksi, terjadinya perubahan bilangan oksidasi dari Cr⁷⁺ menjadi Cr³⁺.

Kami tidak melakukan pemanasan sebelum penambahan kalium bikromat karena suhu larutan sudah tinggi yaitu 40⁰C, dikhawatirkan apabila dipanaskan suhu yang terbentuk akan semakin tinggi. Pada saat destilasi suhunya adalah 75⁰C tujuannya karena titik didih antara isopropanol dan aseton adalah 82⁰C dan 56⁰C. Jika suhu destilasi kurang dari 75⁰C maka isopropanolnya tidak terdestilasi sempurna, sedangkan apabila lebih dari 75⁰C akan terbentuk lagi bahan dasar ( iso propanol ).

Hasil yang didapatkan sebanyak 4 mL dengan rendemen sebesar 14,99 %. Nilai ini merupakan hasil yang kecil. Hal ini disebabkan karena pada saat praktikum lampu mati sehingga proses destilasi belum sempurna selain itu senyawa aseton memang susah didapatkan, disebabkan faktor dari gugus fungsi atau struktur dari keton, karena gugus karbonil dari aseton membentuk ikatan lagi dengan atom H, yang menyebabkan  terbentuknya senyawa baru seperti ketoetanol. Aseton yang terbentuk tidak berwarna sama dengan teori yang didapat, dan aseton memiliki berat jenis yang lebih kecil dari air, sehingga apabila aseton dicampurkan dengan air pada satu wadah aseton akan berada dibagian atas dan air berada pada bagian atas.

V.      KESIMPULAN DAN SARAN

5.1.  Kesimpulan

Dari praktikum yang telah kami lakukan dapat disimpulkan bahwa:

1.    hasil yang didapatkan 4,2 mL dengan rendemen sebesar 14,99%.

2.    pembuatan aseton menggunakan prinsip oksidasi yaitu penambahan atom O dan pengurangan atom H.

3.    reaksi ini bersifat eksoterm sehingga panas dan terjadi perubahan warna pada larutan kalium bikromat yang mula-mula adalah berwarna orange menjadi berwarna hijau.

5.2.  Saran

Dari praktikum yang telah kami lakukan, kami menyarankan pada praktikan selanjutnya agar:

1.    pahami cara kerja dengan baik sebelum praktikum

2.    pengadukan zat harus homogen

3.    jagalah suhu sesuai dengan ketentuan yang ada di panduan praktikum.

4.    pakailah masker selama praktikum, dan lebih baik memakai sarung tangan.

TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM

1.    Tulis mekanisme reaksi pembuatan aseton dalam percobaan ini!

1.    Pembentukan ion kromat secara insitu

2.    Reaksi isopropanol dengan ion kromat

2.  Bagaimana cara mengidentifikasi adanya gugus karbonil pada aseton?

Dengan cara menggunakan larutan fenil hidrazin dimana terbentuknya endapan kuning-orange

3. Cara pengidentifikasi gugus metil keton?

Dengan menggunakan prinsip pembuatan kloroform, dimana atom C alfa yang metil dapat diubah menjadi kloroform. Adapun zat yang dipakai adalah X₂ dan NaOH.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden and Fessenden.1982. Kimia Organik Jilid II, edisi II. Jakarta; Erlangga.

Halleman, LWJ. 1968. Kimia Organik. Jakarta.

Fieser and Fieser M. 1957. Organic Chemistry 3^rd Edition. Reinnold Publishing Company: New York.